1-己烯
[CAS 592-41-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 无环烃
• 产品名称: 1-己烯
• 英文名: 1-Hexene
• 别名: Hex-1-ene
• 分子式: C₆H₁₂
• 分子量: 84.16
• CAS 登录号: 592-41-6
• EC 号码: 209-753-1
• 分子行输入简码SMILES: CCCCC=C

物理化学性质

• 密度: 0.7±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.677 g/mL (实验值)
• 熔点: -113 °C (实验值)
• 沸点: 65.6±7.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 67 °C (实验值)
• 闪点: -12.2 °C (计算值)^*, -25 °C (实验值)
• 溶解度: 0.005 g/100 mL (实验值)
• 折射率: 1.408 (计算值)^*, 1.394 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07;GHS08 危险GHS02
• 危害标签: H225-H304-H319
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P264+P265-P280-P301+P316-P303+P361+P353-P305+P351+P338-P331-P337+P317-P370+P378-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
吸入危险	Asp. Tox.	1	H304
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336

• 危险品运输编号: UN 2370

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chemBlink 化学品故事

长聚合物链上的一个小支链，也能改变塑料的行为。引入这类支链的一条路线，始于 1-己烯（CAS 592-41-6）。这个分子虽然只有六个碳原子，但在与乙烯共聚时参与形成的结构，有助于获得堆积方式与力学特征不同的材料。它把一个双键的位置，与庞大分子链的性质联系起来。

1-己烯是直链 α-烯烃，碳碳双键从六碳链的末端开始，分子式为 C₆H₁₂，缩合结构式可写作 CH₂=CH(CH₂)₃CH₃。名称中的数字将它与双键位于内部的己烯区分开来。它也不同于己烷，后者是开链饱和烃，比它多两个氢原子。

末端双键还有一个立体化学特征：其中一个双键碳连接两个氢原子，因此该双键不存在 E/Z 异构对。相比之下，某些内部己烯可具有双键两侧的不同空间排列。C₆H₁₂ 这一分子式无法表达这些区别，所以采购与反应设计都需要准确的完整名称。

在适当的乙烯共聚过程中，己烯双键上的两个碳进入增长中的聚合物主链，其余四碳链段成为丁基侧链。因此，它并不是以完整小分子添加剂的形式简单夹在聚乙烯链之间，而是通过共价键成为材料结构的一部分。这种结构可以干扰较规整乙烯链段的紧密堆积。

这解释了为什么聚乙烯制造会采用 1-己烯作为共聚单体。不过，支链的频率与分布和支链类型一样重要。催化剂、共聚单体引入情况、分子量与加工过程，都会影响成品树脂。仅知道材料含有来自 1-己烯的结构单元，不能确定具体薄膜或模塑制品的强度、透明度、密度及适用性。

制造这一共聚单体本身，也有选择性难题。三个乙烯分子恰好提供生成一个 1-己烯分子所需的六个碳。选择性三聚催化剂可引导这一组装，优先得到目标末端烯烃，而不是多种链长的混合物或长得多的聚合物。碳原子计数说明目标计量关系，却不能解释实际催化剂为什么偏向这一产物。

2003 年，研究人员报道了具有硫-氮-硫供体配体的铬配合物，用于乙烯高效三聚制备 1-己烯。该研究展示了金属周围的配位环境如何帮助引导齐聚反应。其意义在于选择性获得有用产物，而不只是让乙烯消失；如果大量原料进入不希望的产物，仅有原料消耗还不够。

工业信息提供了另一视角。Chevron Phillips Chemical 在 2021 年的项目公告中介绍了以乙烯定向生产共聚单体级 1-己烯。这一历史实例说明，通常作为烯烃家族成员出现的化学品，也可能值得采用专门的生产路线。该公告证明一种制造应用，并非所有供应商产品的规格，也不用于说明工厂当前状态。

从催化剂设计到聚合物构筑，1-己烯连接了两个尺度的化学控制。生产者先从多种可能产物中选择六碳分子，聚合物制造者再用它改变更大的结构。两个过程中，碳原子去向都与碳原子数量同样重要。

参考文献：
1. NIST Chemistry WebBook. 1-Hexene, CAS 592-41-6. https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C592416
2. McGuinness DS et al. First Cr(III)-SNS Complexes and Their Use as Highly Efficient Catalysts for the Trimerization of Ethylene to 1-Hexene. JACS (2003). https://doi.org/10.1021/ja034752f
3. Chevron Phillips Chemical. Historical announcement of an on-purpose 1-hexene unit, May 25, 2021. https://www.cpchem.com/media-events/news/featured-story/chevron-phillips-chemical-breaks-ground-world-scale-1-hexene-unit

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