间硝基苯甲酸
[CAS 121-92-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类硝化物
• 产品名称: 间硝基苯甲酸
• 英文名: 3-Nitrobenzoic acid
• 别名: m-Nitrobenzoic acid
• 分子式: C₇H₅NO₄
• 分子量: 167.12
• CAS 登录号: 121-92-6
• EC 号码: 204-508-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC(=C1)[N+](=O)[O-])C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.5$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.494 g/mL (实验值)
• 熔点: 139 - 141 $degree$C (实验值)
• 沸点: 340.7$+/-$25.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*, 190 $degree$C (实验值)
• 闪点: 157.5$+/-$11.6 $degree$C (计算值)^*
• 溶解度: $lessThan$0.01 g/100 mL 18 $degree$C (实验值)
• 折射率: 1.615 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335-H412
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314

发现和应用

3-硝基苯甲酸是一种芳香族羧酸，其分子结构中包含一个羧基（–COOH）和一个硝基（–NO₂），且这两个官能团均连接在苯环上，彼此呈间位关系。其分子式为 C₇H₅NO₄。由于存在这两个强吸电子官能团，该化合物表现出独特的化学反应活性，并成为有机合成中一种重要的中间体。

其分子结构基于苯甲酸骨架，并在3-位上被一个硝基取代。其中，羧基具有强极性且能够形成氢键；而硝基则是一个强吸电子取代基，对化合物的酸性及芳环的反应活性均产生显著影响。正是由于这种取代模式，与未取代的苯甲酸相比，该化合物呈现出更高的酸性——这是因为硝基通过诱导效应稳定了相应的羧酸根阴离子。

在19世纪芳香族硝化反应的发展过程中——即亲电芳香取代反应被广泛深入研究的时期——硝基苯甲酸类化合物的化学性质显得尤为重要。通过对苯甲酸衍生物进行可控硝化反应，化学家们得以深入探究取代基对芳环上取代位置的定位效应。研究确立了羧基属于“间位定位且使芳环钝化”的取代基，这一结论解释了为何在适宜的反应条件下，苯甲酸的硝化反应会优先生成3-硝基异构体。

在工业生产及实验室制备中，3-硝基苯甲酸通常是通过苯甲酸的硝化反应来获得的，所用的硝化试剂为硝酸与硫酸的混合物。该反应遵循亲电芳香取代机理，其中硝酰离子（NO₂⁺）充当亲电试剂。羧基的定位效应将取代反应导向间位，从而实现了3-硝基衍生物的选择性生成。反应条件需经过严格调控，以最大程度地抑制其他异构体或过度硝化副产物的生成。

3-硝基苯甲酸作为一种有机合成中间体，应用范围十分广泛。其分子中的硝基可通过还原反应转化为氨基，从而生成3-氨基苯甲酸；后者可作为染料、药物及功能材料的重要前体。这一还原过程既可通过催化加氢法实现，亦可利用酸性介质中的铁粉等化学还原剂来完成。所得的氨基衍生物还可进一步进行官能团转化反应，例如重氮化反应及偶联反应等。

此外，该化合物亦常被用于构建更为复杂的芳香族化合物体系。羧基的存在使其能够发生酯化、酰胺化以及转化为酰氯等反应，从而便于将其引入聚合物体系或转化为小分子衍生物。与此同时，硝基作为一种多功能的官能团“把手”，为合成化学中的后续转化反应提供了极大的便利。

除了作为合成中间体发挥作用外，3-硝基苯甲酸在学术研究领域也被用于探究取代芳香体系中的电子效应。其明确且特征鲜明的电子结构，使其成为一种极具价值的模型化合物，可用于深入研究取代基对化合物酸性、反应活性及光谱学性质的影响。

综上所述，3-硝基苯甲酸是一种典型的取代芳香族羧酸，其显著特征在于苯环间位上含有一个硝基，该硝基对其化学行为产生着至关重要的影响。该化合物的发现与应用，与芳香取代化学的发展历程紧密相连；时至今日，它依然是染料、药物及其他功能性有机化合物合成过程中不可或缺的重要中间体。

参考文献

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DOI: 10.1007/s10870-025-01047-4