苯并环丁烯
[CAS 694-87-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 环烃
• 产品名称: 苯并环丁烯
• 英文名: Benzocyclobutene
• 别名: Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
• 分子式: C₈H₈
• 分子量: 104.15
• CAS 登录号: 694-87-1
• EC 号码: 633-274-0
• 分子行输入简码SMILES: C1CC2=CC=CC=C21

物理化学性质

• 密度: 1.0$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.957 g/mL (实验值)
• 沸点: 164.3$+/-$10.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*, 150.6 $degree$C (实验值)
• 闪点: 40.1$+/-$7.1 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.586 (计算值)^*, 1.541 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 警告GHS02
• 危害标签: H226-H332-H412
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P271-P273-P280-P303+P361+P353-P304+P340-P317-P370+P378-P403+P235-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
吸入危险	Asp. Tox.	1	H304

• 危险品运输编号: UN 3295

发现和应用

苯并环丁烯是一种双环有机化合物，由一个苯环与一个环丁烷环稠合而成。其分子式为 C₈H₈。该化合物的结构特征在于，一个具有高度张力的四元环丁烯环直接稠合在一个芳香性苯环上，从而形成了一个刚性且具有高反应活性的稠环体系。

苯并环丁烯最关键的结构特征在于其环丁烯部分；由于键角偏离了理想的四面体几何构型，该部分蕴含着显著的环张力。正是这种张力使得该化合物在受热或催化条件下表现出较高的化学反应活性。相比之下，苯环提供了芳香性稳定作用；而这两个环的稠合则赋予了该化合物独特的电子特性和反应活性。

苯并环丁烯最重要的特性之一是其能够发生热诱导开环反应。当受热时，环丁烯环会发生断裂并打开，从而生成一种邻亚甲基醌（o-quinodimethane）中间体。这种中间体具有极高的反应活性，能够参与诸如 Diels–Alder 环加成反应等周环反应。这种热诱导转化在某些体系中是可逆的，并且在聚合物化学和材料化学领域中具有关键的意义。

苯并环丁烯衍生物的发现与研究，在高性能聚合物和电子材料领域中显得尤为重要。其热诱导开环特性使得含有苯并环丁烯基团的单体能够充当“潜在反应物种”；即在受热条件下，这些单体能够引发并实现可控的交联反应。这一特性被广泛应用于热固性树脂以及微电子领域中低介电常数材料的设计与制备。

苯并环丁烯本身可以通过适当取代的芳香族前体的分子内环化反应来合成。一种常见的合成策略是利用苯乙烯衍生物或相关中间体的光化学重排或热重排反应，来构建环丁烯环。鉴于四元环本身所固有的张力和高反应活性，该合成过程需要进行精细且严格的控制。

在材料化学领域，基于苯并环丁烯的单体和聚合物受到了广泛的研究，并被积极探索应用于微电子领域，尤其是作为集成电路中的低介电常数材料。当受到热激活时，苯并环丁烯基团会发生开环反应，生成具有高反应活性的邻亚甲基醌物种；这些物种随后能够进一步发生偶联反应，从而构建起交联网络结构。由此形成的交联网络展现出优异的热稳定性、耐化学腐蚀性以及良好的电绝缘性能。苯并环丁烯的反应活性主要取决于其芳香族稳定化效应与环丁烯环张力之间的平衡。储存于四元环中的张力能会在开环过程中得以释放，从而使得该转化过程在高温条件下具有热力学优势。这一特性使苯并环丁烯在合成化学中成为一种极具价值的“热潜伏性”官能团。

除聚合物应用外，苯并环丁烯衍生物在有机合成领域中也被用作反应性中间体，用于构建复杂的聚环结构。开环反应所产生的邻亚甲基苯中间体能够参与环加成反应，进而构建出更为庞大的稠环体系。

总体而言，苯并环丁烯是一种具有稠合苯环与环丁烯结构的张力双环芳香族化合物。其独特的受热开环行为以及生成高活性中间体的能力，使其成为聚合物化学、材料科学及合成有机化学领域中的重要结构单元——尤其是在那些需要实现受控热活化与交联的应用场景中。

参考文献

2026. Activation of alcohols as sulfonium salts in the photocatalytic hetero-difunctionalization of alkenes. Nature Chemistry.
DOI: 10.1038/s41557-025-02003-7

2025. Design a compact square-ring antenna using a thin film of HTS materials. Journal of Computational Electronics.
DOI: 10.1007/s10825-025-02369-4

2025. Catalyst Supports. Springer Series in Materials Science.
DOI: 10.1007/978-3-031-85304-3_6